Ο Ιωάννης Καλογεράς σπούδασε Διοίκηση Επιχειρήσεων στο Πανεπιστήμιο Πειραιώς και συνέχισε τις σπουδές του στο Μαράσλειο Διδασκαλείο Δημοτικής Εκπαίδευσης  (Δίπλωμα Δημοτικής Εκπαίδευσης), στο Πανεπιστήμιο Adelphi στη Νέα Υόρκη των Ηνωμένων Πολιτειών (MA in Elementary Education) και στο Εθνικό και Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών (Πτυχίο Δημοτικής Εκπαίδευσης).

Αρχικά εργάσθηκε στη Δημοτική εκπαίδευση σε ιδιωτικό φορέα. Από τον Σεπτέμβριο του 1990 εντάχθηκε στο δυναμικό του Ελληνοαμερικανικού Εκπαιδευτικού Ιδρύματος και δίδαξε σε όλες τις τάξεις του Δημοτικού. Από το 2009 έως το 2012 ήταν Υποδιευθυντής, υπεύθυνος για την 5η και την 6η τάξη και από το 2012 έως το 2016 ήταν Υποδιευθυντής, υπεύθυνος για την 1η και τη 2α τάξη. Από το 2018 έως το 2021 ήταν Συντονιστής του Primary Years Programme του International Baccalaureate για την 3η τάξη. Τον Σεπτέμβριο του 2022 ανέλαβε Διευθυντής του Δημοτικού Κολλεγίου Αθηνών.

Είναι  δρομέας μεγάλων αποστάσεων και έχει συμμετάσχει σε 34 Μαραθωνίους συμπεριλαμβανομένων αυτών της Αθήνας και του Λονδίνου.